蒋梦麟1885年12月16日农历，生于浙江余姚蒋村，此时阳历是1886年1月20日，他出生时上面已经有了三个兄弟一个姐姐。
他的祖父在上海当过一个钱庄的经理，后来这个钱庄发展到上海第一，无奈他身染腿疾动手术时血液感染，在去世的时候他的父亲才12岁，他的父亲成了孤儿，祖父留下的遗产只好交给他未来的岳父管理，当时七千两银子已经是相当大的数目，在岳父的经营下30年后已经成了七万两。
蒋梦麟我i岁的时候，母亲去世，父亲蒋怀公去了一个很能干的女人当继母，不就也去世了，他父亲再也没娶。
5岁的蒋梦麟被送往私塾，他偷跑回来不去上学，母亲安慰他，并且第二天又送他去上学，他在那里接受了记忆力和耐力的培养，后来父亲问他继续上学还是经商，他选择上学科举当官，于是12岁的蒋梦麟被送到绍兴中西学堂上学。
绍兴的中西学堂也是首次招生，它是绍兴府著名士绅徐树兰受知府委托，于1897年利用公款创办的，他自任督办，翌年，聘请蔡元培为总理，具体掌管学堂事宜。这也是蔡元培服务于新式学堂的开始。他把学生的学习程度分为三斋，蒋梦麟就在小斋，相当于小学。
由于他不善于记忆只善于理解，功课都是庸庸碌碌的，尽管他接受了日圆说，雷电雨火等理论，从此结束了思想中对怪力乱神的信仰，开始了科学的萌芽。
甲午海战打开了蒋村的大门，先是有人来借粮，后是直接来抢，都是船上下来的人。村里已经是洋油洋火等必需品必用了了。
无奈蒋怀清决定举家迁往上海。
1899年蒋梦麟到了上海的一家天主教举办的学校继续学英文。
1990年慈禧太后利用义和团向八国联军宣战，蒋公担心上海就连夜举家搬回蒋村。但是蒋村也是闹义和团，蒋公只好举家搬到余姚居住，在余姚蒋梦麟在县城的一所学校里继续读英语和算术，请了一个家教教中文。
1901年16岁的蒋梦麟只身来到杭州，自己找到一个教会学校学习，可是校长是一个木匠出身的传教士，他失望了，一心想找一位好的英语老师，结果总是大失所望。在这所学校里，他参与了学生闹事，结果是章太炎来主持学校，命名为改良进步学校，可是也不理想。后来他离开了那所学校。1902年他考取了浙江省立高等学府。从此使用蒋梦麟这个名字。