因为在中西学堂学日语和英语，所以将对英语日语特别感兴趣，就接受了来自日本的国人办的新民丛报的影响，他的思想根基里还是参加科举考试的，于是他就准备参加一年一度的郡试，每当在十字路口或岔路的时候，他都要考虑再三才能决定。
这个高等学堂的前身是求是书院。
1903年，18岁蒋梦麟回绍兴参加郡试，经过三场连续角逐终于如愿以偿，他考取了余姚学附生，也就是平生所说的秀才。
郡试之后，蒋梦麟再度回到浙江高等学堂，依然埋头读书，整天为代数，物理，动物学和历史等功课而忙碌，课余如饥似渴地阅读革命书刊，讨论当时的政治问题。
是年寒假，蒋梦麟回到乡下，接受亲朋好友的道贺，几百人连吃了两天喜酒。年轻的蒋梦麟代表着蒋家的未来和希望，亲人们都希望他有远大前程，优秀才而举人，由举人而进士，光宗耀祖，荣及乡里。那时蒋梦麟的二哥已在京师大学堂读书。几个字，没有不肃然起敬的，怀清公自然希望蒋梦麟能够像他二哥那样，先好好学习，将来能够在朝中做个大官。
1904年蒋梦麟经过慎重那个考虑决定找一个更理想的学校继续读书，因为他意识到，不论立宪维新或者革命，西化的潮流已经不可抗拒。他离开了浙江高等学堂，考取了上海的南洋公学的预科。