书中有很大一部分是写方鸿渐与苏文纨、唐晓芙、孙柔嘉的感情纠葛，几乎每次都因方鸿渐自己的怯懦，不敢多言，如在与苏文纨的交往中，方鸿渐明知自己与她“好比两条平行的直线，不论彼此距离怎么近，拉得怎么长，始终合不拢成为一体。”但却在苏文纨的软硬兼施中迟迟不敢表明自己的心。当遇到唐晓芙时，他真正坠入了爱河，但他俩处于萌芽状态的爱情却在苏文纨的无情报复下夭折了，但其中也有方鸿渐怯懦造成的，如“他（方鸿渐）听到最后一句话，绝望地明白，抬起头来，两眼是泪，像大孩子挨了打骂，咽泪入心的脸。
唐小姐鼻子忽然酸了。”你说得对。我是个骗子，我不敢再辩，以后决不来讨厌。“站起来就走。唐小姐恨不能说：”你为什么不辩护呢？我会相信你，“可是只说：”那么再会。“她送着鸿渐，希他还有话说。外面雨下得正大，她送到门口，真想留他等雨势稍杀再走。鸿渐披上雨衣，看看唐小姐，瑟缩不敢拉手。唐小姐见他眼睛里的光亮，给那一阵泪滤干了，低眼不忍再看，机械地伸手道：”再会——“有时候，”不再坐一会么？“可以撵走人，有时候”再会“可以挽留人；唐小姐挽不住方鸿渐，所以加一句”希望你远行一路平安“。
他回卧室去，适才的盛气全消灭了，疲乏懊恼。女佣人来告诉道：”方先生怪得很站在马路那一面，雨里淋着。“她忙到窗口一望，果然鸿渐背马路在斜对面人家的篱笆外站着，风里的雨线像水鞭子正侧横斜地抽他漠无反应的身体。她看得心溶化成苦水，想一分钟后他再不走，一定不顾笑话，叫佣人请他回来。这一分她好长，她等不及了，正要分付女佣人，鸿渐忽然回过脸来，狗抖毛似的抖擞身子，像把周围的雨抖出去，开步走了。” 这段原文是写唐晓芙收到苏文纨的报复书信后责备方鸿渐后发生的事，其中足以体现方鸿渐的怯懦。
后来方鸿渐被解除了教师职务后。他还没有在事业的挫折中清醒过来，便受到孙柔嘉的诱惑，而逃避到了“一个自己并没确认是否爱他的孙柔嘉的婚姻中”，以为这里是一个可以逃避失败和压抑，追求自由生活的幸福港湾，一步步陷入工于心计的孙柔嘉的婚姻陷井之中，最后以至于和孙柔嘉离婚。方渐鸿一生中遭遇了很多“围城”，这是他的性格决定的，感情这座围城，曾经令方鸿渐向往。而在三闾大学着实是一座事业的围城，这里面充斥着尔虞我诈、明争暗斗，时刻让人感到压抑，令本性善良却怯懦的方鸿渐不堪忍受，但当他离开那里后，面对的却是一个社会大围城，让他更加觉得无所适从，逆来顺受的承受朋友的施舍，义无反顾得踏入爱情陷阱，事业低谷。
整本书中，除了他对唐小姐的追求尚显出些他试图征服命运的思想外，但是仅仅限制于“试图”，并没有比较实际有效行动，剩下的，只是方鸿渐徒劳的思想斗争和软弱的行为罢了。
读完《围城》之后，又想起了“ 城里的人想逃出来，城外的人想冲进去。”这句话。