孙悟空自从知道李小之各方面都很优秀时，便告诉玉帝说：“玉帝老儿，俺老孙听说李小之各方面都很棒，我要挑战他。”玉帝大笑起来，说：“你是不会赢李小之的。”孙悟空恼羞成怒，说：“难道我齐天大圣和唐僧经过九九八十一难，还赢不了李小之一个区区凡人？”玉帝说：“看你这么执着，那我就告诉你，你虽然经历了九九八十一难，但那大多是武斗，而李小之有头脑有智慧，你比得过吗？”孙悟空不听，下凡去了。
孙悟空来到凡间化身成人，去找李小之，说：“李小之，我要与你挑战！”说完，把李小之带到女儿国，把一位美女和两位由石头化身的丑女放在一起，对李小之说：“你能辨认出谁是真人，谁是石头变的吗？”李小之捏捏这个的手，捏捏那个的手，指着中间这位说：“他是真的。”孙悟空见他指的不是石头丑女，他问李小之：“你是怎么知道的？”李小之说：“石头与真人有一定的差距，石头人坚硬，真的人是软的，所以她是真的人。”
孙悟空不相信说：“三局两胜，再比一次。”孙悟空又准备了两杯饮料说：“喝其中一杯会沉睡百年，喝另一杯就会延长寿命。”李小之看了两杯饮料，毫不犹豫地喝了其中一杯。孙悟空等了一会儿，发现李小之还没有沉睡，又问：“李小之，这回你是怎么知道的？”“我总结了你前一个题的规律，你的头脑会把最正确的答案放在隐秘的地方，这杯能延长寿命的放在了最后，说明这杯能延长寿命。”李小之不慌不忙地答道。
孙悟空见斗不过李小之，就非常生气地回到了天宫。从此，他再也不敢不服气李小之的智慧了。