贾母欲以宝姑娘许以宝玉，孰料府里人多嘴杂，竟走漏了些风声，传到宝玉那里，宝玉当即摔了只青瓷杯子。在贾母那儿，宝于连哄带讲，在贾母面前连讲了三日，贾母脸色也未见松懈分毫。一想到这些话传到林妹妹那里是个什么下场。急得宝玉竟以死相逼，贾母吓得血色尽褪，这男女一想到自己的终身大事，便变得“鬼不成鬼，贼不成贼”了。这次宝于竟连忠孝义名都不要了。
压着怒火权衡再三，贾母终于还是重重地一敲拄杖，允下来了，只是宝于难逃被逐出家门的命运了。 宝玉第一宗就去找林黛玉，拾辍些行囊便要带着袭人携着黛玉远走高飞，黛玉缓神了两日，也跟着走了。踏出家门的那一日，宝玉、黛玉、袭人、紫娟朝贾府重重地嗑了两嗑，门内依稀能听到哭泣的声音。之后宝黛一步三回头地走了。 一路上，宝玉仍是喜大过悲，只是黛玉眉头仍似有千结未解，心细如她有怎没想到出贾府谈何容易，这宝玉有似乎隐着什么内情，只是宝玉一路上“颦儿颦儿”地唤，这般兴致不该为那些个问题恼了去，来日方长。
不料，定居苏州几月后，紫娟便眉头紧皱：“姑娘这几日药钱开支重，爷着些个日子都在楼里饮酒赋诗。这光出不进的，怕是支持不了多长时间了。”说罢，宝玉与黛玉都心头一紧，怪的是只有那袭人却还是面目如水似的平静。 黛玉伴灯思忖了一晚，想到宝玉才华横溢，实不该埋没于此，若是考取了功名，只要洁身自好，取得了俸禄，保住后半生，也不至于在那污浊里纠缠不清。遂将之告与宝玉，宝玉默不做声，心里却是江潮翻涌，眉间也添了两抹悲哀。几日后，雪雁寄来书信，恰逢宝玉外出，黛玉便先展开来读，这一读，黛玉便眼前一黑，倒地后呼出最后一口气竟再也没吸进来。 原来，贾母应许了宝玉后还提出了一个条件，纳袭人为妾，然后将宝玉逐出贾府，宝玉一心想着与林妹妹远走高飞，自是没想那么多，便立了誓，想着出了外面来日方长再跟黛玉解释，可之后却碍于黛玉的性子，殊不知这主意便是二奶奶出给老太太的，他们在外的一举一动全由袭人暗里通告，诣在将他们避上绝路后自己回来认错，因此这喜事也没办，好在宝黛也不拘于这些，对外只道宝玉游山玩水去了，只是这黛玉最后竟是在意料之外，都说这世上没有不透风的墙，雪雁不知从哪里听来的消息，再加上没有药钱，这药也停了有些时日了，一封三百里加急的书信竟要了林姑娘的命，终究还是香魂一缕随风散。
宝玉回到贾府时已是没有三魂六魄的行尸走肉了，他说了一句话之后便再也没有发出过声音： “终了还是没能逃出来啊……”