袁术使用了几次计谋都没有让吕布和刘备反目成仇。后来因为张飞枪了吕布几百匹战马，吕布很气恼，他领兵打败了刘备。刘备没有办法只好去投奔曹操。曹操接待了刘备，还让刘备去守豫州。刘备从曹操的军队中领了三千精兵去守豫州了。
刘备一到豫州就招兵买马，准备联合曹操消灭吕布。正在这时，张绣联合刘表来攻曹操。曹操一出兵，张绣就投降了。曹操看中了张绣的叔叔的妻子，要娶她为妾。张绣大怒，他暗中偷袭了曹操。曹操大败而逃，长子曹昂、战将典韦等人为了救他都被张绣的士兵杀死了。
曹操只得班师回朝。
刘备又联合曹操攻打吕布。刘备打先锋，曹操压后阵。吕布首先把刘备打败。刘备、关羽、张飞被大军冲散了。曹操指挥大军打败了吕布，吕布后来被曹操杀害在白门楼前。吕布部将张辽被曹操收降。最后刘备和关羽、张飞又投奔了曹操。
到了许昌后，曹操为刘备安置了住所。有一天，曹操请刘备到他的丞相府喝酒。他们两个人正喝的高兴，这时乌云密布，眼看就要下大雨。
曹操问刘备：“玄德了解龙的性格吗？”刘备说：“不了解。”曹操说：“龙有大龙、小龙之分，大龙是大英雄，小龙是小英雄。玄德肯定知道天下的英雄人物，请说出来给我听听。”
刘备知道曹操是一个奸雄，便假装说：“我很笨，看不出谁是英雄。”曹操一定要刘备说。刘备只好说：“袁术算是一个英雄吧？”曹操哈哈大笑说到：“袁术是一堆死骨头，他逃不出我的手掌心！”刘备说：“袁绍独占河北，兵多将广，势力很大，应该是一个大英雄吧？”曹操严肃地说：“袁绍虽然占有那么多优势，但他不会好好利用，所以他称不上一个英雄。”刘备又说：“刘表浪得虚名，不得民心，不算英雄。”刘备又说：“占据江南的孙策算是一个英雄吧？”曹操说到：“孙策靠他父亲以前的兵力，如果没有他父亲孙坚打下的基础，他连一个狗熊都不是！”刘备只好说：“益州刘章应该算一个英雄吗？”曹操说到：“刘章孤陋寡闻，不是英雄。”刘备又列举了许多人出来，曹操都是置之一笑，不屑一顾。刘备只好问：“那么谁可以称得上英雄呢？”曹操指着刘备然后又指着自己说到：“玄德和我才是当今世上的大英雄！”
刘备听了这句话，吓得手中的筷子都掉了。正在这个时候，天上打下了一记响雷，刘备连忙说：“这一记雷打得可真够厉害的，把我的筷子都震掉在地上。”曹操拍手大笑道：“大英雄也害怕雷声吗？”刘备赶忙说：“大圣人孔子碰到打雷都吓得心惊肉跳的，何况我这个凡人！”曹操没有怀疑刘备对他有异心。
刘备回到家里把曹操请他喝酒讨论天下英雄，然后靠用打雷蒙蔽过关的一系列事情告诉了关羽、张飞。关羽和张飞都赞扬刘备有谋有智。
袁绍消灭了公孙瓒，袁术想投靠袁绍。曹操听从了刘备的计策，给刘备五万大军去拦截袁术。刘备占守徐州，将袁术打败，袁术被活活气死。
刘备在徐州杀了曹操的心腹，他害怕曹操报复，便派人去向袁绍求救。袁绍答应了刘备的请求，他命人写了讨伐曹操的檄文，准备起兵攻打曹操。曹操决定先把刘备消灭，再攻打袁绍。
曹操和刘备一交战，刘备就被打败。刘备投奔袁绍去了，关羽为了保护刘备两位夫人的安全，不得不投降了曹操，张飞领着几十个小兵逃到芒唐山中静待时变。
关羽并不愿意投降曹操，他和曹操约定，只要一有刘备的消息，他就会离开。曹操很钦佩关羽的忠勇，他一口答应了。
回到许昌后，曹操十分看重关羽。