丘吉尔出生于声名显赫的贵族世家，他的祖先娃马尔巴罗公爵是英国历史上组名的军事统帅，安妮女王统治时期权倾一时的风云人物。他父亲伦道夫是十九世纪末英国杰出的政治家，曾任索尔茨伯里内阁财政大臣。
家族荣耀和政治传统给丘吉尔的一声产生了巨大的影响没为他提供了学习的榜样，树立了奋斗目标，成为其一生孜孜不倦地自求和建功立业的强大驱动力。
丘吉尔从未上过大学，他初中和高中成绩都很差，可历史和英语成绩突出，尤其以他惊人的记忆让人印象深刻，虽然如此他经常排在倒数的位置，后来碍于他煊赫的家族才得以进入一间贵族学校，最后投靠军校当一名骑兵。
但是丘吉尔知识渊博，拥有高超的演讲才华，这些都是他经过刻苦的自我学习得来的，疯狂地利用有空时间读书，他从柏拉图、吉本、麦考利、叔本华、马尔萨斯、达尔文等思想家、哲学家、历史学家的著作中吸引入丰富的思想营养，是他的思想变得深刻，睿智，人生的信念更加坚定。
可以说丘吉尔的起点与我们大多数人很相似，甚至比不上我们很多人，却反而有比我们绝大多数人有着不敢想象的辉煌，到达让人望而却步的境界。回想起孔融小时候聪慧语出惊人地对上那句“小时了了，大未必佳”的故事，更甚方仲永泯然众人矣的悲剧，他们小时如此聪明，绝对让丘吉尔望尘莫及，自叹不如。