这个故事主要讲述的是，因为孤儿茱蒂写的一篇文章，幸运之神忽然降临在她身上，孤儿院的一位理事愿意资助她上大学，并期望她成为一个作家。因为茱蒂未见过这位理事，便称他为“长腿叔叔”。作为资助她读大学的条件，理事让茱蒂每个月都要给他写信汇报生活的点滴，并声明不会回信。
茱蒂遵守承诺，她以充满幽默感而又真情流露的笔调，开始写信给心目中的“长腿叔叔”，在写信的过程中，她跟理事的关系也越来越亲密。后来，当她明白永远也得不到“长腿叔叔”得回音时，也流露出抱怨和不满。当爱上优秀的杰维少爷时，她将“长腿叔叔”作为倾诉对象···正当她考虑向杰维表达爱意的时候，她的“长腿叔叔”露面了，而且他竟然是茱蒂喜欢的杰维少爷···
这本书描写了女孩敏感的内心世界，是值得一读的好书。