传说一
古罗马时期，二月十四日是为表示对罗马众神的皇后约娜(妇女和婚姻之神)的尊敬而设的节日。接下来的二月十五日则被称为“卢帕撒拉节”，是用来对约娜治下的其他众神表示尊敬的节日。
在古罗马，年轻人和少女的生活是被严格分开的。然而，在卢帕撒拉节前，小伙子们可以选择一个自己心爱的姑娘将名字刻在花瓶上。这样，过节的时候，小伙子就可以与自己选择的姑娘一起跳舞、庆祝节日。如果被选中的姑娘也对小伙子有意的话，他们便可一直配对，而且最终他们会坠入爱河并一起步入教堂结婚。后人为此而将每年的二月十四日定为情人节。
传说二
公元三世纪时，古罗马的战事一直连绵不断，暴君克劳多斯（claudius）征召了大批公民前往战场，人们怨声载道。男人们不愿意离开家庭，小伙子们不忍与情人分开。克劳多斯暴跳如雷，传令人们不许举行婚礼，甚至连所有已订了婚的也马上要解除婚约。
当时罗马人非常崇敬的修士瓦伦丁对暴君的虐行感到非常难过。当一对情侣来到神庙请求他的帮助时，瓦伦丁在神圣的祭坛前为他们悄悄地举行了婚礼。人们一传十，十传百，很多人来到这里，在瓦伦丁的帮助下结成伴侣。
消息终于传进了宫殿，克劳多斯又一次暴跳如雷。他命令士兵们冲进神庙，将瓦伦丁从一对正在举行婚礼的新人身旁拖走，投入地牢。人们苦苦哀求暴君的赦免，但都徒劳而返。瓦伦丁终于在地牢里受尽折磨而死。悲伤的朋友们将他安葬于圣普拉教堂。那一天是公元270年2月14日。
传说三
传说中瓦伦丁是最早的基督徒之一，那个时代做一名基督徒意味着危险和死亡。为掩护其他殉教者，瓦伦丁被抓住，投入了监牢。在那里他治愈了典狱长女儿长年失明的双眼。当暴君听到这一奇迹时感到非常害怕，于是将瓦伦丁斩首示众。据传说，在行刑的那一天早晨，瓦伦丁给典狱长的女儿写了一封情意绵绵的告别信，落款是:from your valentine （寄自你的瓦沦丁） 。为了纪念正义勇敢而又情深意长的瓦伦丁，人们把这一天定为瓦伦丁节。
版本四：在古罗马时期，二月十四日是为表示对约娜的尊敬而设的节日。约娜是罗马众神的皇后，罗马人同时将她尊奉为妇女和婚姻之神。接下来的二月十五日则被"卢帕撒拉节"，是用来对约娜治下的其他众神表示尊敬的节日。
在古罗马，年轻人和少女的生活是被严格分开的。然而，在卢帕撒拉节，小伙子们可以选择一个自己心爱的姑娘的名字刻在花瓶上。这样，过节的时候，小伙子就可以与自己选择的姑娘一起跳舞，庆祝节日。如果被选中的姑娘也对小伙子有意的话，他们便可一直配对，而且最终他们会坠入爱河并一起步入教堂结婚。后人为此而将每年的二月十四日定为情人节。