较早有关重阳节的传说，见于梁朝吴均的《续齐谐记》：
“汝南桓景，随费长房游学累年。长房谓日九月九日汝家中当有灾，宜急去。令家人各作绛婓囊，盛茱萸以系臂，登高饮菊花酒，此蜗祸可除。景如言举家登山。夕还，见鶪犬牛羊一时暴死。长房闻之日，此可代也。今世人九日登高饮酒，妇人带茱萸囊，盖始于此。”
唐代的《初学记》和宋代的《太平御览》等多种重要类书都转述了吴均《续齐谐记》里的这个故事，并认为九月九日登高喝菊花酒，妇女在胳膊上系茱萸囊辟邪去灾的习俗由此而来。和大多数传统节日一样，重阳节也有古老的传说。
干宝《搜神记》云：淮南全椒县有一丁氏，嫁给同县姓谢家，由于谢家是大富户，她婆婆却凶恶残暴，虐待丁氏，强迫她干繁重的家务，经常遭到痛骂和毒打。丁氏最终忍受不住，在重阳节悬梁自尽。死后冤魂不散，依附在巫祝身上说："做人家媳妇每天辛苦劳动不得休息，重阳节请婆家不要让她们再操劳。"所以，江南人每逢重阳日，都让妇女休息，叫做“休息日”。这位姓丁氏的妇人立祠祭祀，称为“丁姑祠”。以后，每逢重阳节，父母们要把嫁出去的女儿接回家吃花糕;到明代，甚至将重阳节称为“女儿节”。
汉刘歆《西京杂记》记载：汉高祖刘邦的爱妾戚夫人被吕后害死后，戚夫人的侍女贾佩兰也被驱逐出宫，嫁给扶风人段儒，闲谈时曾提到她在宫廷时，每年九月九日佩茱萸，食蓬饵，饮菊花酒，以辟邪延寿。
唐代诗人沈佺期《九日临渭亭侍宴应制得长字》诗：“魏文颂菊蕊，汉武赐萸囊…，年年重九庆，日月奉天长”。
《旧唐书·王勃传》记载：王勃的《滕王阁序》就是在重阳节这一天写出来的。当时王勃的父亲担任交趾令，王勃前往探视父亲，九月九日路过南昌时，洪州牧阎伯屿正在重修的滕王阁中宴请宾客及部属，他想夸耀女婿吴子章的才气，便事先拿出纸笔请宾客动笔作序，所有的宾客都知道他的用意，没有人敢作。却不料王勃事先并不知道州牧的用心，于是毫不谦让接过纸笔。州牧原本心中十分生气，立即派人在旁边看王勃书写，谁知道王勃才气不凡，蓄积已久的心情完全发泄出来，文章越写越好，当写到“落霞与孤鹜齐飞，秋水共长天一色”的词句时，忍不住拍案叫绝!王勃从此一举名震诗坛。